Освальдо третий ребенок из четырех братьев. Старшие - Луис и Даниэль, а младший - Жакелин. Его мама Тереса Лапорт посвятила свою жизнь воспитанию детей, пока его отец Рубенс Удакиола работал на фабрике поселка.

Когда Освальдо приехал в Буэнос Айрес, он мечтал быть дон Жуаном телетеатра. У него была мечта превратиться в известного актера. Чтобы продолжать учебу в театре и платить за бедную комнату в отеле в центре Буэнос Айреса ему пришлось стать каменщиком, служащим склада. Чтобы выйти из такой жизни ему понадобилось 20 лет, было сыграно много второстепенных ролей, было много путешествий и успеха по всей Европе. Многие аргентинские женщины умирали от любви к нему.

Его жена Вивиана Саес, актриса, 38 лет. С 21 года она живет с Освальдо. У них дочь Жасмин, которая родилась в 1995 году. Их история любви началась холодным осенним вечером 1979 года. Освальдо и Вивиана учились театральному искусству в школе Луис Таска. Он был самым старшим учеником, начал учиться 12 августа 1976 года, спустя 2 дня после приезда в Аргентину из Хуан Лакасе, без денег, без документов но с мечтой завоевать сцену. Вивиана была новенькой, недавно закончившей школу театра, старшей дочерью рабочего склада района де Бока.

В 1980 году Лиус Таска, его учитель по театральному искусству, позвал его для участия в пьесе "Прощай Детство" в театре на улице Корриентес. В 1981 году директор Сантьяго Дория, который заметил Освальдо в других театральных работах, предложил ему главную роль в сериале "Его зовут Эрнесто".

В 1983 году Луис Таска снова протянул ему руку помощи и порекомендовал его на главную роль в теленовелле, которая шла на 11 телеканале с Вероникой Кастро "Лицом к лицу".

Все роли Освальдо воплотились в "Лиси Бонелли" (1984), "Люди как люди"(1985), "Твердый как скала, хрупкий как кристалл" (1986), "Звездочка моя"(1987), "Наши миры" (1987/88) и "Страсти" (1989). В 1990 году Пепе Крусильян предложил ему сыграть главную роль в Венесуэльском сериале с Хеанетте Родригес, речь шла о ремэйке "Бедный Дьявол". В 1991 году большой успех в Аргентине и Европе ему принес фильм, где он сыграл главную роль вместе с Луисой Кулиок, производства Омара Ромэя "Собирая твой урожай".

С этого момента продолжается его успех: "Немного дальше, за горизонтом" (1994), "День,когда меня ты любишь" (1995), "Последнее лето" (1996), "Модели 90-60-90" (1997), "Миледи, история продолжается" (1998), а также он сыграл роль, за которую он получил премию Мартина Фиерро лучшему актеру комедий "Чемпионы" (1999/2000), где он играл Гидо Гевара, грубого, но сентиментального боксера. В театральных постановках он также участвовал в "PUM" вместе с Нормой Понс и "Четверть синего цвета" вместе с Солелад Сильвейра.